Heinrich Dieckmann besuchte 1908–10 die Krefelder Handwerker- und Kunstgewerbeschule. Ab 1913 studierte er Kunstgeschichte in München bei
Heinrich Wölfflin und Fritz Burger. 1914 wechselte er zur Universität nach Bonn und begann dort ein Theologiestudium, studierte jedoch auch weiterhin noch Kunstgeschichte. 1926 erhielt er den Auftrag für die Gestaltung der Chorfenster der Kirche des Augustinerklosters Marienthal bei Wesel, die seinen Ruf als Überwinder des Historismus und Erneuerer der Rheinischen Glasmalerei begründeten. Auf Vorschlag des Preußischen Kultusministeriums in Berlin wurde Heinrich Dieckmann zum 1. April 1930 als Leiter der Abteilung für Christliche Kunst mit der Option auf den Direktorenposten an die Trierer Handwerker- und Kunstgewerbeschule in Trier berufen, um die Schule umzustrukturieren und zu einem Zentrum für moderne christliche Kunst auszubauen. Dort lehrte er mit Unterbrechungen bis zu seiner Pensionierung 1953.
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